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400-620-6333
N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）
N-氟苯磺酰亚胺是一种温和的亲电氟化剂，也能作为强效氧化剂，促进涉及过渡金属的还原消除过程。
近期文献
在碱的存在下，有机硒催化能够以优异的区域和立体选择性有效地制备3-氨基烯丙醇。在没有碱的情况下，α，β-不饱和醛以优异的产率形成。羟基对直接胺化至关重要。
Z. Deng, J. Wei, L. Liao, H. Huang, X. Zhao, Org. Lett., 2015, 17, 1834-1837.
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b00213
一种高度非对映选择性的钯催化醛和靛红与简单无环烯烃的羰基烯丙基化反应，由钯催化的氧化烯丙基C-H硼化和磷酸加速的羰基烯丙酰化反应组成。N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂起着关键作用。
Z.-L. Tao, X.-H. Li, Z.-Y. Han, L.-Z. Gong, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 4054-4057.
https://doi.org/10.1021/jacs.5b00507
在N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂的存在下，Cu(acac)2催化N-甲基酰胺的前所未有的N-去甲基化。该反应涉及甲醇胺作为中间体，由于其固有的不稳定性，它们会自发分解为N-脱甲基酰胺和甲醛。
X. Yi, S. Lei, W. Liu, F. Che, C. Yu, X. Liu, Z. Wang, X. Zhou, Y. Zhang, Org. Lett., 2020, 22, 4583-4587.
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c00863
甲硅烷基介导的卤素原子提取和二苯甲酮光敏化的结合能够实现烷基溴的氟化。在含有弱N-F键的亲电氟化试剂存在下，观察到卤素原子提取对Si-F键形成的选择性。
G. H. Lovett, S. Chen, X.-S. Xue, K. N. Houk, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 20031-20036.
https://doi.org/10.1021/jacs.9b11434
铜催化的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）C-H氟化，然后用各种亲核试剂取代所得氟化物，使苄基C-H键能够选择性地转化为不同的官能团。
A. Vasilopoulos, D. L. Golden, J. A. Buss, S. S. Stahl, Org. Lett., 2020, 22, 5746-5748.
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c02238
平面手性[2.2]基于对环烷烃的异硫脲催化剂催化羧酸的高效对映选择性氟化，以高产率和优异的对映选择性提供广泛的光学活性α-氟酯。
S. Yuan, C. Liao, W.-H. Zheng, Org. Lett., 2021, 23, 4142-4146.
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.1c01046
芳基烷基烯酮与市售N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）和C6F5ONa的催化不对称偶联提供叔α-氟酯。机理研究表明，添加外部亲核试剂（C6F5ONa）对转化至关重要，可以从N-酰化中间体中释放催化剂。
S. Y. Lee, S. Neufeind, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 8899-8902.
https://doi.org/10.1021/ja5044209
官能化芳基或杂芳基镁试剂，由相应的溴化物或碘化物在氯化锂的存在下使用卤素镁交换或直接插入镁制备，与N-氟苯磺酰亚胺平稳反应，以良好的收率得到相应的芳香族氟化物。
S. Yamada, P. Knochel, Synthesis, 2010, 2490-2494.
https://doi.org/10.1055/s-0029-1218816
酯与双（硼）化合物的无过渡金属偶联提供了一种α，α-双（烯醇化物）等价物，可以用亲电试剂（包括烷基卤化物和氟化剂）捕获。这为α，α-双官能酮的合成提供了一种高效、收敛的合成策略。
C. E. Iacono, T. C. Stephens, T. S. Rajan, G. Pattison, J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 2036-2040.
https://doi.org/10.1021/jacs.7b12941
使用N-氟苯磺酰亚胺和TBHP的铜催化的末端和内部炔烃的氧化裂解反应以良好的产率提供芳基酮产物。NFSI不仅作为N-中心自由基的前体，还参与芳基的迁移。力学研究也表明了水的重要作用。
L. Tang, F. Yang, H. Cheng, C. Tan, C. Jin, H. Chen, Y. Huang, S. Zhang, S. Zhang, W. Song, J. Tan, Org. Lett., 2020, 22, 8618-8623.
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c03201
钒催化烯丙醇与亲电卤化物源的偶联提供α-卤素-α'，β'-不饱和酮。可以利用氟、氯和溴亲电试剂，所得产物可以通过取代化学将氮、氧、硫和碘亲核试剂α引入酮中。
B. M. Trost, J. S. Tracy, T. Yusoontorn, Org. Lett., 2019, 21, 1207-1211.
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.9b00195
异硫脲催化炔基取代乙酸的氟化反应提供了一系列光学活性的叔α-烷基氟化物，具有高对映选择性（高达97%ee）。此外，这种方法可以放大到克级，而不会损失对映选择性。
S. Yuan, W.-H. Zheng, J. Org. Chem., 2022, 87, 713-720.
https://doi.org/10.1021/acs.joc.1c02710
通过适当组合N-杂环卡宾预催化剂、碱和氟试剂，炔醇的氟化过程顺利进行，产生了具有优异化学选择性的各种α-氟代丙烯酸酯。α-氟化丙烯酸酯是其他有用的含氟构建块的通用合成中间体。
X. Wang, Z. Wu, J. Wang, Org. Lett., 2016, 18, 576-579.
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b03615
L-脯氨酸和水杨酸的有机催化体系能够高度立体选择性地合成α，α-二氟-γ，γ-二取代丁烯。在大多数情况下，该反应提供了广泛的底物范围和优异的E立体选择性。
S. Arimitsu, M. Nakasone, J. Org. Chem., 2016, 81, 6707-6713.
https://doi.org/10.1021/acs.joc.6b01334
在碱的存在下，有机硒催化能够以优异的区域和立体选择性有效地制备3-氨基烯丙醇。在没有碱的情况下，α，β-不饱和醛以优异的产率形成。羟基对直接胺化至关重要。
Z. Deng, J. Wei, L. Liao, H. Huang, X. Zhao, Org. Lett., 2015, 17, 1834-1837.
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b00213
一种方便温和的铁催化1,3-二烯的1,2-叠氮酰化反应显示出优异的官能团相容性，可以为1,2-二胺产品提供具有高位置、区域和立体选择性的多用途前体。该反应拟通过单电子转移/自由基加成/C-N键形成中继过程进行。
Z.-Y. Dai, I. A. Guzei, J. M. Schomaker, Org. Lett., 2024, 26, 269-273.
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c03947
在N-氟苯磺酰亚胺和(bpy)Zn(CF3)2的存在下，铜催化芳环丙烷开环，在室温下以良好的收率得到γ-三氟甲基胺。
H. Zhang, H. Xiao, F. Jiang, Y. Fang, L. Zhu, C. Li, Org. Lett., 2021, 23, 2268-2272.
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.1c00390
使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为氧化剂，可以使烯烃与CD3SSO3Na（一种现成的试剂）进行无金属的氧化三氘甲基硫醇化。在钴催化剂的存在下，可以很容易地实现氨基-三氘代甲硫基化。
W. Wang, L. Zhao, H. Wu, Y. He, G. Wu, Org. Lett., 2023, 25, 7078-7082.
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c02329
使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为氧化剂，可以使烯烃与CD3SSO3Na（一种现成的试剂）进行无金属的氧化三氘甲基硫醇化。在钴催化剂的存在下，可以很容易地实现氨基-三氘代甲硫基化。
W. Wang, L. Zhao, H. Wu, Y. He, G. Wu, Org. Lett., 2023, 25, 7078-7082.
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c02329
根据配体的空间位阻，未活化烯烃的区域选择性钯催化二胺化提供氨基官能化的哌啶或吡咯烷。6-内二胺与空间位阻较小的醌配体发生反应，得到3-氨基哌啶，而5-外二胺与体积较大的pyox配体发生作用，得到氨基取代的吡咯烷。
X. Liu, C. Hou, Y. Peng, P. Chen, G. Liu, Org. Lett., 2020, 22, 9371-9375.
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c03634
一种新的硒催化方案，使用N-氟苯磺酰亚胺作为末端氧化剂，直接对邻乙烯基苯胺和乙烯基化氨基吡啶的C（sp2）-H键进行分子内胺化，可以分别容易地形成各种不同官能化的吲哚和氮杂吲哚。关键因素是硒亲电试剂对烯烃催化活化的明显亲碳性。
S. Ortgies, A. Breder, Org. Lett., 2015, 17, 2748-2751.
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b01156
N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）的使用使得2H-吲唑在环境空气中在水中进行高效、简单和无金属的氟化成为可能。这种转化提供了以良好的产率直接获得具有宽官能团的氟化吲唑衍生物的途径。实验结果表明，这是一种激进的机制途径。
P. Ghosh, A. Hajra, J. Org. Chem., 2021, 86, 10883-10888.
https://doi.org/10.1021/acs.joc.1c01253
使用市售的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺化试剂，可以使铜催化的烯基叠氮化物的胺化氮杂环化反应在一步中以良好的收率提供氨基取代的烟酸酯衍生物。
C. R. Reddy, S. K. Prajapti, R. Ranjan, Org. Lett., 2018, 20, 3128-3131.
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b01228
烯基腙和肟的有效有机硒催化氮杂瓦克反应提供异喹啉鎓酰亚胺和异喹啉N-氧化物。这种转化涉及直接的分子内C-H胺化。
H. Li, L. Liao, X. Zhao, Synlett, 2019, 30, 1688-1692.