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多球壳菌素, 丝氨酸棕榈酰基转移酶长链碱基亚基 1 抑制剂;丝氨酸棕榈酰基转移酶长链碱基亚基 2 抑制剂;丝氨酸棕榈酰基转移酶长链碱基亚基 3 抑制剂

高效丝氨酸棕榈酰转移酶抑制剂
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Anti-infection (2825) Antibiotic (625) HCV (160) serine palmitoyltransferase long chain base subunit 1 Inhibitor (1) serine palmitoyltransferase long chain base subunit 2 Inhibitor (1) serine palmitoyltransferase long chain base subunit 3 Inhibitor (1) 鞘脂 (98)
main product photo

基本描述

英文别名 6-EICOSENOIC ACID, 2-AMINO-3,4-DIHYDROXY-2-(HYDROXYMETHYL)-14-OXO-, (2S,3R,4R,6E) | SR-05000002333-3 | UNII-YRM4E8R9ST | VRP | YRM4E8R9ST | F85634 | NCGC00163597-04 | (2S,3R,4R,E)-2-amino-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxoicos-6-enoic acid | (E,2S,3R,
规格或纯度 Moligand™, ≥98%
英文名称 Myriocin
生化机理 具有强效免疫抑制活性的真菌代谢物。在皮摩尔浓度下抑制丝氨酸棕榈酰基转移酶，阻止神经酰胺（鞘磷脂和糖磷脂的前体）的合成。破坏黑色素瘤细胞的基质粘附。研究发现，它在细胞毒性 T 细胞系 CTTL-2 中的免疫抑制活性是由于诱导细胞凋亡。其免疫抑制效力是环孢素的 10 倍。消耗细胞鞘磷脂并诱导细胞凋亡。抑制细胞增殖（IC 50 = 15 nM，CTLL-1）。
应用 An inhibitor of sphingolipid biosynthesis with immunosuppressive properties.
储存温度 -20°C储存
运输条件 超低温冰袋运输
作用类型 抑制剂
作用机制 丝氨酸棕榈酰基转移酶长链碱基亚基 1 抑制剂;丝氨酸棕榈酰基转移酶长链碱基亚基 2 抑制剂;丝氨酸棕榈酰基转移酶长链碱基亚基 3 抑制剂
备注 如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。有毒，请参阅SDS以获取更多信息。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
产品介绍

Myriocin is an amino fatty acid antibiotic derived from certain thermophylic fungi, in this case Mycelia sterilia. It is a potent immunosuppressant having 10- to 100-fold more activity than cyclosporin A. Myriocin is a potent inhibitor of serine palmitoyltransferase (Ki = 0.28 nM), the enzyme that catalyzes the first step of sphingolipid biosynthesis. It disrupts substratum adhesion of melanoma cells. It also suppresses cell proliferation in the murine cytotoxic T cell line CTLL-2 (IC50 = 15 nM) via apoptosis. Myriocin suppresses replication of the hepatitis C virus (HCV) in a murine model.An inhibitor of sphingolipid biosynthesis with immunosuppressive properties.

Myriocin is an amino fatty acid antibiotic derived from certain thermophylic fungi, in this case Mycelia sterilia. It is a potent immunosuppressant having 10- to 100-fold more activity than cyclosporin A. Myriocin is a potent inhibitor of serine palmitoyltransferase (Ki = 0.28 nM), the enzyme that catalyzes the first step of sphingolipid biosynthesis. It disrupts substratum adhesion of melanoma cells. It also suppresses cell proliferation in the murine cytotoxic T cell line CTLL-2 (IC50 = 15 nM) via apoptosis. Myriocin suppresses replication of the hepatitis C virus (HCV) in a murine model.
An inhibitor of sphingolipid biosynthesis with immunosuppressive properties.

关联靶点（人）

SPTLC2 Tchem 丝氨酸棕榈酰转移酶2(Serine palmitoyltransferase 2) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
SPTLC3 Tbio 丝氨酸棕榈酰转移酶 3(Serine palmitoyltransferase 3) (0 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
SPTLC1 Tchem 丝氨酸棕榈酰转移酶1(Serine palmitoyltransferase 1) (2 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
ACHE Tclin Acetylcholinesterase (18204 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
AKT1 Tchem Serine/threonine-protein kinase AKT (9192 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SPTLC1 Tchem Serine palmitoyltransferase 1 (9 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SPTLC2 Tchem Serine palmitoyltransferase 2 (14 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PMP22 Tbio Peripheral myelin protein 22 (699 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

关联靶点（其它种属）

Fdft1 Squalene synthetase (34 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Galc Galactocerebrosidase (11 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Escherichia coli (133304 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Aspergillus niger (16508 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Bacillus subtilis (32866 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Bacillus cereus (7522 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Fusarium oxysporum (3998 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mus musculus (284745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Rattus norvegicus (775804 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Hepatitis C virus (23859 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Botrytis cinerea (4183 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BCHE Cholinesterase (8742 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Akt1 RAC-alpha serine/threonine-protein kinase (147 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Colletotrichum fragariae (147 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Colletotrichum gloeosporioides (560 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
fba Putative fructose-1,6-bisphosphate aldolase (15559 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID

作用机制

作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献

名称和识别符

PubChem SID 504764181
分子类型 小分子
IUPAC Name (E,2S,3R,4R)-2-amino-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxoicos-6-enoic acid
INCHI InChI=1S/C21H39NO6/c1-2-3-4-10-13-17(24)14-11-8-6-5-7-9-12-15-18(25)19(26)21(22,16-23)20(27)28/h9,12,18-19,23,25-26H,2-8,10-11,13-16,22H2,1H3,(H,27,28)/b12-9+/t18-,19+,21+/m1/s1
InChi Key ZZIKIHCNFWXKDY-GNTQXERDSA-N
Canonical SMILES CCCCCCC(=O)CCCCCCC=CCC(C(C(CO)(C(=O)O)N)O)O
Isomeric SMILES CCCCCCC(=O)CCCCCC/C=C/C[C@H]([C@@H]([C@@](CO)(C(=O)O)N)O)O
WGK Germany 3
RTECS JX3890000
PubChem CID 6438394
UN Number 2811
分子量 401.54

化学和物理性质

溶解性 Soluble in DMSO (heat briefly in boiling water bath) (25 mg/ml), dilute base (50 mM NaOH) (~5 mg/ml), and methanol (2 mg/ml). Insoluble in water.
密度 1.123
敏感性 对光线和湿度敏感
分子量 401.500 g/mol
XLogP3 -0.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count 5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count 7
可旋转键计数Rotatable Bond Count 18
精确质量Exact Mass 401.278 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass 401.278 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area 141.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count 28
形式电荷Formal Charge 0
复杂度Complexity 468.000
同位素原子数Isotope Atom Count 0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count 3
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count 0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count 1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count 0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds 1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count 1

安全和危险性（GHS）

象形图 GHS06
信号词 Danger
危险声明

H301: 吞咽会中毒
预防措施声明

P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。

P330: 漱口

P301+P316: 如果吞咽：立即寻求紧急医疗救助。
WGK Germany 3
RTECS JX3890000
个人防护装备 dust mask type N95 (US),Eyeshields,Faceshields,Gloves

 SDS英文版

质量标准

Melting point 181-182（℃）
Nitrogen by Elemental Analysis (anhydrous) 3-4（%）
Purity(HPLC) 98-100（%）
Carbon by Elemental Analysis(anhydrous) 62.31-63.31（%）
Appearance（M102400) White to white with yellow cast powder
Identity by NMR(CDCl3) Consistent
Solubility in MeOH(Heating) Colorless to Faint Yellow,Clear,2.0mg/ml

 质量标准

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:

通过匹配包装上的批号来查找并下载产品的 COA，每批产品都进行了严格的验证，您可放心使用！

找到3个结果

批号(Lot Number) 证书类型 日期 货号
J1925148 分析证书 23-08-07 M102400
F1822086 分析证书 22-04-26 M102400
C2427029 分析证书 21-11-18 M102400

此产品的引用文献

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1. Hui Lu, Wanqian Li, Malcolm Whiteway, Hongkang Wang, Shuo Zhu, Zhe Ji, Yanru Feng, Lan Yan, Ting Fang, Liping Li, Tingjunhong Ni, Xiaolong Zhang, Quanzhen Lv, Zichao Ding, Lijuan Qiu, Dazhi Zhang, Yuanying Jiang.  (2022)  A Small Molecule Inhibitor of Erg251 Makes Fluconazole Fungicidal by Inhibiting the Synthesis of the 14α-Methylsterols.  mBio,  14  (1): [PMID:36475771] [10.1128/mbio.02639-22]
2. Xin Yang, Zejun Pei, Renjing Hu, Zhehao Zhang, Zaixiang Lou, Xin Sun.  (2021)  Study on the Inhibitory Activity and Possible Mechanism of Myriocin on Clinically Relevant Drug-Resistant Candida albicans and Its Biofilms.  BIOLOGICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN,  44  (3): (305-315).  [PMID:33441497] [10.1248/bpb.b20-00246]

参考文献

1. Miyake Y, Kozutsumi Y, Nakamura S, Fujita T, Kawasaki T.  (1995)  Serine palmitoyltransferase is the primary target of a sphingosine-like immunosuppressant, ISP-1/myriocin..  Biochem Biophys Res Commun,  211  (2): (396-403).  [PMID:7794249]
2. Hui Lu, Wanqian Li, Malcolm Whiteway, Hongkang Wang, Shuo Zhu, Zhe Ji, Yanru Feng, Lan Yan, Ting Fang, Liping Li, Tingjunhong Ni, Xiaolong Zhang, Quanzhen Lv, Zichao Ding, Lijuan Qiu, Dazhi Zhang, Yuanying Jiang.  (2022)  A Small Molecule Inhibitor of Erg251 Makes Fluconazole Fungicidal by Inhibiting the Synthesis of the 14α-Methylsterols.  mBio,  14  (1): [PMID:36475771] [10.1128/mbio.02639-22]
3. Xin Yang, Zejun Pei, Renjing Hu, Zhehao Zhang, Zaixiang Lou, Xin Sun.  (2021)  Study on the Inhibitory Activity and Possible Mechanism of Myriocin on Clinically Relevant Drug-Resistant Candida albicans and Its Biofilms.  BIOLOGICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN,  44  (3): (305-315).  [PMID:33441497] [10.1248/bpb.b20-00246]

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