儿茶酚硼烷



        儿茶酚硼烷(简称HBcat)是一种有机硼化合物,在有机合成中很有用。这种无色液体是儿茶酚和硼烷的衍生物,分子式为C6H4O2BH。

 

 

近期文献


       通过在四氢呋喃(THF)中将单烯酮单酮暴露在儿茶酚硼烷中,在环境温度下诱导串联的1,4-还原-羟醛缩合环化反应。对于芳香族和杂芳香族烯酮,以高收率和高水平的同型非对映选择性形成六元环状羟醛缩合产物。五元环的形成不太容易,但通过添加Rh(I)盐可以提高产率。

R. R. Huddleston, D. F. Cauble, M. J. Krische, J. Org. Chem.200368, 11-14.

DOI: 10.1021/jo020629f

 


        已经开发出一种新型的对映选择性合成α-氨基酸的方法,该方法适用范围广,应用简单,对于化学、生物和医学中感兴趣的许多α-氨基酸具有优势。

E. J. Corey, J. O. Link, J. Am. Chem. Soc.1992114, 1906-1908.

DOI: 10.1021/ja00031a069

 


        一种由BINOL衍生的硼磷酸盐催化α-三氟甲基亚胺的对映选择性还原,以高收率和优异的对映选择性提供手性α-三氟甲基胺,在温和条件下以儿茶酚硼烷作为氢源。

H. He, X. Tang, Y. Cao, J. C. Antilla, J. Org. Chem.202186, 4336-4345.

DOI: 10.1021/acs.joc.0c03009

 


        使用儿茶酚硼烷进行硼氢化反应,随后在自由基引发剂存在下使用容易获得的试剂如烯基砜或炔基苯基砜进行处理,代表了一种有效且简单的一锅法直接烯基化、甲酰化和氰基化的过程。

A.-P. Schaffner, V. Darmency, P. Renaud, Angew. Chem. Int. Ed.200645, 5847-5849.

DOI: 10.1002/anie.200601206

 

 

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